Лекция №19. Тема: «аминокислоты»


Скачать 129.95 Kb.
НазваниеЛекция №19. Тема: «аминокислоты»
Дата публикации11.07.2013
Размер129.95 Kb.
ТипЛекция
vb2.userdocs.ru > Математика > Лекция
ЛЕКЦИЯ №19.

ТЕМА: «АМИНОКИСЛОТЫ».
ПЛАН:

  1. Аминокислоты

  2. Формулы и названия некоторых аминокислот, остатки которых входят в состав белков.

  3. Физические свойства.

  4. Получение:

  5. Химические свойства.

  6. Применение:


Аминокислоты – это производные углеводородов, содержащие аминогруппы

О

//

( — NH2 ) и карбоксильные группы (— С ).

\

ОН

Их можно рассматривать как производные карбоновых кислот, у которых один или несколько атомов водорода замещены аминогруппами.

Общая формула: (NH2)mR(COOH)n, где m или n чаще равны 1 или 2. Таким образом, аминокислоты являются соединениями со смешанными функциями.

Названия аминокислотам по международной номенклатуре дают от названия соответствующих карбоновых кислот с добавлением приставки амино.


  1. По числу функциональных групп:

NH2

/ m=1

моноаминомонокарбоновые кислоты R

\ n=1

COOH
(NH2)2

/ m=2

диаминомонокарбоновые кислоты R

\ n=1

COOH
NH2

/ m=1

моноаминодикарбоновые кислоты R

\ n=2

(COOH)2

  1. По положению аминогруппы:

О

4γ 3β 2α 1 //

α-аминокислоты, например: СН3—СН2—СН—С

│ \

NH2 OH

О

γ β α //

β-аминокислоты, например: СН3—СН—СН2—С

│ \

NH2 OH


О


γ β α //

γ-аминокислоты, например: СН2—СН2—СН2—С

│ \

NH2 OH

Остатки около 20 различных α- аминокислот входят в состав белков.
Формулы и названия некоторых аминокислот, остатки которых входят в состав белков.



АМИНОКИСЛОТЫ

НОМЕНКЛАТУРА


ЗАМЕСТИТЕЛЯ

РАЦИОНАЛЬНАЯ

ТРИВИАЛЬНАЯ

О

//

СН2—С

│ \

NH2 OH

Моноаминокарбоновые



^

Аминоэтановая

кислота



Аминоуксусная

кислота


Глицин

(гликол)

О

//

СН3—СН—С

│ \

NH2 OH


2-Аминопропано-вая кислота


α-Аминопропионо-вая кислота


Аланин

О

//

СН2—СН—С

│ │ \

ОН NH2 OH


2-Амино-3-гидро-

ксипропановая

кислота


α-Амино-β-гидро- ксипропионовая кислота


Серин

О

//

СН2—СН—С

│ │ \

SH NH2 OH


2-Амино-3-мер-каптопропановая

кислота


α-Амино-β-мер-каптопропионовая

кислота


Цистеин

О

//

СН3—СН—СН—С

│ │ \

СН3 NH2 OH


2-Амино-3-метил-

бутановая

кислота


α-Аминоизовале-риановая кислота


Валин

О

//

СН2—СН—С


│ │ \

NH2 OH



2-Амино-3-фенилпропановая

кислота


α-Амино-β-фенилпропионовая

кислота


Фенилаланин

О

//

СН2—СН—С

│ │ │

NH2 OH

ОН



2-Амино-3-

(n-гидрокси-фенил)-пропано-вая кислота



α-Амино-β-(n-гид-роксифенил)-про-

пионовая кислота


Тирозин




Моноаминодикарбоновые

О О

\\ //

С—СН2—СН—С

/ │ \

НО NH2 OH


Аминобутандиовая

кислота


Аминоянтарная кислота


Аспарагиновая

кислота

О О

\\ //

С—(СН2)2—СН—С

/ │ \

HO NH2 OH


2-Аминопентан-

диовая кислота


α-Аминоглутаровая

кислота


Глутаминовая

кислота




Диаминомонокарбоновая

О

//

СН2—(СН2)3—СН—С

│ │ \

NH2 NH2 OH


2,6-Диамино-

гексановая

кислота


α,ε-Диамино-

капроновая

кислота


Лизин


Для аминокислот характерны следующие виды изомерии:

  1. Изомерия положения аминогруппы.

  2. Цис-, транс- изомерия.

  3. Для ароматических аминокислот характерна орто, мета и пара изомерия.



^

АМИНОКИСЛОТЫ ОРГАНИЗМА





Заменимые Незаменимые

Синтезируются в организме человека, Не синтезируются в организме человека,

к ним относятся: глицин, аланин, глута- поступают с пищей. К ним относятся:

миновая кислота, серин, аспарагиновая валин, лизин, фенилаланин и другие.

кислота, тирозин, цистеин.

Физические свойства.
Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворяются в воде, температура плавления 230º – 300º. Многие α-аминокислоты имеют сладкий вкус.

Получение:


  1. Гидролиз белков ( как конечные продукты гидролиза ).

  2. Синтетический путь:

t˚C

СН3СООН + Cl2 ————→ CH2—COOH + HCl

уксусная │

к-та Cl

α-хлоруксусная

кислота
( Аммонолиз ):
ClCH2COOH + 2NH3 —————→CH2—COOH + NH4Cl

α-хлоруксусная │ глицин

кислота NH2


  1. Из альдегидов:

O t, K NH2 O

// NH3+HCN +2H2O, H+ │ //

H3C—C ————―→ H3C—CH—C≡N —————→ H3C—CH—C

\ – H2O │ – NH3↑ \

H NH2 OH

2-аминопропанонитрил 2-аминопропановая

кислота

  1. Из непредельных кислот:

NH2

t,K │

H2C═CH—COOH + NH3 ——→ H3C—CH—COOH

акриловая кислота 2-аминопропионовая

кислота


  1. Из нитросоединений:


СООН COOH

│ │

t, K

+ 3H2 ————→

– 2H2O

│ │

NO2 NH2
п-нитробензойная п-аминобензойная

кислота кислота
Химические свойства.

Н2N

COOH


  • R


Основные свойства Кислотные свойства

(свойства аминов) (свойства карбоновых кислот)


Амфотерные свойства


  1. Реакции, идущие по карбоксильной группе:

    1. Взаимодействие с основаниями:

О O

// //

СН2— С + NaOH ————→ CH2—C + H2O

│ \ │ \

NH2 OH NH2 ONa

Глицин Глицинат натрия ( соль )
2. Взаимодействие со спиртами:

O

t, H2SO4(K) ║

Н2N—CH2—COOH + CH3OH ————→ H2N—CH2—C—O—CH3

└–┘ └┘ – H2O метиловый эфир

аминоуксусной кислоты


  1. Реакции, идущие по аминогруппе:

O O

// //

CH2—C + H+Cl ————→ CH2— C Cl

│ \ │ \

NH2 OH NH3+ OH




Глицин Солянокислый глицин (соль )


  1. Специфические свойства аминокислот:

    1. Взаимодействие внутри молекулы, образование внутренних солей:

а) моноаминомонокарбоновые кислоты ( нейтральные кислоты):

COOH COO COO

/ / /

R R + H+ R

\ \ \

NH2 NH2 NH3+

• • Внутренняя соль (биполярный ион или цвиттер-ион)

Водные растворы моноаминомонокарбоновых кислот нейтральны ( рН ≈ 7 ).

б ) моноаминодикарбоновые кислоты ( кислые аминокислоты ):

COOH COO COO

/ / /

R — COOH R — COO + 2H+ R — COO + H+

\ \ \

NH2 NH2 NH3+

• •
Водные растворы моноаминодикарбоновых кислот имеют рН < 7 (кислая среда ), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток водорода Н+;
в ) диаминомонокарбоновые кислоты ( основные аминокислоты ):
COOH COO COO

/ / /

R — NH2 R — NH2 + H+ R — NH2 + H—OH

\ \ \ • •

NH2 NH2 NH3+

• •

COO

/

R — NH3+ + OH

\

NH3+
Водные растворы диаминомонокарбоновых кислот имеют рН > 7 ( щелочная среда ), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток гидроксид ионов ОН.


    1. Взаимодействие аминокислот друг с другом — образование пептидов.

O O О O

// // кат., t˚ ║ //

R—CH—C + R1—CH — C R— CH—C—N—CH—C + H2O

│ \ │ \ │ │ │ \

NH2 OH H —N—H OH NH2 H R1 OH




Пептидная связь ( амидная связь )
Две аминокислоты образуют дипептид:




O O О O

// // кат., t˚ ║ //

CH2 — C + CH3—CH — C CH2—C—N—CH—C + H2O

\ │ \ │ │ │ \

NH2 OH H —N—H OH NH2 H СН3 OH

Глицин Аланин Глицилаланин

O O О O

// // кат., t˚ ║ //

СН3—CH—C + CH2 — C СН3 — CH—C— N—CH2—C + H2O

│ \ │ \ │ │ \

NH2 OH H—N—H OH NH2 H OH



Аланин Глицин Аланилглицин
При составлении названия дипептида сначала называют аминокислоту, у которой в образовании дипептида участвует группа – СООН. В тривиальном названии этой кислоты последняя буква «н» заменяется на «л». Затем прибавляют без изменений тривиальное название аминокислоты, у которой в образовании дипептида участвует группа – NH2.

Любой дипептид имеет свободные амино- и карбоксильные группы и поэтому может взаимодействовать еще с одной молекулой аминокислоты, образуя трипептид; таким же путем получают тетрапептиды и т.д. .
Общая формула пептидов.
O R1 O

║ │ //
^

R— CH — — C — N — CH — C


│ │ \

NH2 H n OH



    1. Отщепление аммиака от β-аминокислот:

t

NH2—H2C—CH2—COOH———→ H2C═CH—COOH

β-аминопропионовая – NH3 акриловая

кислота кислота
Применение:

Пептиды

1.

Олигопептиды Полипептиды

( содержат до десяти аминокислот- ( содержат более десяти аминокислот-

ных остатков ) ных остатков )
Некоторые аминокислоты нормального строения применяются для получения синтетических полипептидов ( полиамидных волокон ).

При поликонденсации ε-аминокапроновой кислоты получается полимер капрон:

O O O

// // //

. . . NH— (CH2)5—C + NH— (CH2)5—C + NH—(CH2)5—C ———→

│ \ │ \ │ \ • • •

H OH H OH H OH



O H O H O

║ │ ║ │ ║

——→ —NH— (CH2)5—C—N— (CH2)5—C—N— (CH2)5—C— + n H2O

Структурное звено
Из капроновой смолы получают не только волокно, но и пластмассовые изделия.
2. 4-аминобутановая кислота (γ-аминомасляная кислота) ГАМК. Используется в медицине под названием аминадон или гаминалон, применяется при психических заболеваниях, обладает ноотропным действием, т.е. влияет на процессы мышления. На основе ГАМК созданы многие ноотропные средства.

3. СООН









NH2

Парааминобензойная кислота (ПАБК)

Сложные эфиры ПАБК – анестезин, новокаин, используется в качестве местных анестезирующих средств.
О О

// //

H2N — С H2N С C2H5

\ \ + /

О—С2Н5 С2Н4—N— H Cl

\

C2H5

Анастезин ( этиловый эфир ПАБК ) Новокаин ( гидрохлорид 2-диэтил –амино-

этилового эфира ПАБК )


    1. n-аминосалициловая кислота ( ПАСК )


COOH

OH

NH2
Используется как противотуберкулезное средство.
Качественная реакция на аминокислоты:
2R—CH—COOH + Cu (OH)2 ————→ R—CH—C═O

│ │ │

NH2 H2N O

/

Cu

• • \

H2N O

│ │

R — CH — C ═ O

Раствор темно-синего цвета
ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ: Н.А.Тюкавкина. "Органическая химия", Москва, "Медицина,"1989г.стр 284-288
СОСТАВИЛА ПРЕПОДАВАТЕЛЬ: Томуль Т.В.







Похожие:

Лекция №19. Тема: «аминокислоты» iconЛекция Тема 1
Тема Специальная педагогика в контексте реализации коррекционно-образовательных задач
Лекция №19. Тема: «аминокислоты» iconЛекция Дисциплина: Мировая финансовая среда. Тема занятия
Тема занятия. Международные финансовые институты и их деятельность в мировой финансовой среде
Лекция №19. Тема: «аминокислоты» iconВсе аминокислоты оказывают тормозящее действие на нейрон

Лекция №19. Тема: «аминокислоты» iconЛекция I 11 проблема языка и сознания лекция II 31 слово и его семантическое...
...
Лекция №19. Тема: «аминокислоты» iconЛекция I и проблема языка и сознания лекция II 31 слово и его семантическое...
Монография представляет собой изложение курса лекций, про* читанных автором на факультете психологии Московского государственного...
Лекция №19. Тема: «аминокислоты» iconЛекция №5 тема: аппарат дыхания (apparatus respiratorius)

Лекция №19. Тема: «аминокислоты» iconЛекция 8 Тема: сердечно-сосудистая система
Ссс) (systema cardiovasculare) транспортная сеть, связывающая все органы и ткани в организме
Лекция №19. Тема: «аминокислоты» iconЛекция 1 Тема Гражданская оборона Украины основа бжд в чс
Совета Министров Автономной Республики Крым, городских госадминистраций, исполнительных органов
Лекция №19. Тема: «аминокислоты» iconЛекция Тема: Гормоны щитовидной железы
Иодтиронины: Т4 и регулируют энергетический обмен, влияют на деление и дифференцировку клеток, определяют развитие организма
Лекция №19. Тема: «аминокислоты» iconЛекция №19 (5). Тема: "производные пурина"
Пуриновая система носит ароматический характер. Пурин устойчив к действию окислителей, хорошо растворим в воде, амфотерен
Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2014
контакты
vb2.userdocs.ru
Главная страница