Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии


НазваниеНауки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии
страница8/14
Дата публикации13.07.2013
Размер0.85 Mb.
ТипДокументы
vb2.userdocs.ru > Химия > Документы
1   ...   4   5   6   7   8   9   10   11   ...   14
^

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ




Химические свойства ароматических углеводородов определяется наличием бензольного кольца и углеводородного радикала в боковой цепи, т.е. финила и алкила.

Радикал финил C6H5- является носителем ароматических свойств, а радикал алкил- алифатических.
ОПЫТ 1. ^ Бромирование ароматических углеводородов.

В три сухие пробирки поместите (порознь) 1мл бензола, 1мл толуола, 0,5г нафталина. В каждую прилейте по 1мл раствора брома. После встряхивания смесь каждой пробирки делят на две части. Одну часть оставьте стоять в штативе, другую нагрейте до кипения. Отметьте эффект реакции и сравните растворы до и после нагревания. Напишите уравнения реакций.

ОПЫТ 2. ^ Галоидирование бензола в присутствии катализатора.

В пробирку налейте 1мл бензола, 1мл бромной воды и добавьте немного железных или алюминиевых стружек и слегка нагрейте. Отметьте окраску раствора. Напишите уравнение реакции.
ОПЫТ 3. ^ Реакция сульфирования ароматических углеводородов.

В три пробирки поместите (порознь) 1мл бензола, 1мл толуола, 1г нафталина. В каждую добавьте по 3мл концентрированной серной кислоты. Нагрейте пробирки в водяной бане при постоянном осторожном встряхивании в течении 15-20мин. Охладите пробирки в стакане с холодной водой. Наблюдайте консистенцию смесей. Затем содержимое пробирок влейте в три отдельные колбы, содержащие по 10-15мл холодной воды. Отметьте эффект реакций и напишите уравнения реакций.
ОПЫТ 4. ^ Получение нитробензола.

Приготовьте нитрирующую смесь: для этого в пробирку налейте 1,5мл азотной кислоты и осторожно прилейте 2мл серной кислоты при частом встряхивании. Разогревшуюся смесь охладите, затем прилейте 1мл бензола и снова встряхивайте на протяжении 3-5 минут. После этого реакционную смесь вылейте в другую пробирку или колбу, содержащую 10-15мл воды, хорошо перемешайте и дайте смеси отстояться. Нитробензол выделяется в виде маслянистой жидкости с запахом горького миндаля.
ОПЫТ 5. ^ Окисление толуола.

Бензол весьма устойчив к действию окислителей. Гомологи бензола окисляются легко, при этом боковые цепи, независимо от их длины, окисляются до карбоксильных групп.

К 2-3мл толуола добавьте 1-3мл раствора марганцовокислого калия, подкислите смесь несколькими каплями серной кислоты и нагрейте в кипящей водяной бане. Взболтайте смесь. Отметьте изменение окраски. Пробирку с жидкостью охладите в кристаллизаторе со льдом или снегом. При охлаждении выпадет кристаллический осадок труднорастворимой бензойной кислоты.

Напишите уравнение реакции.

^

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

С П И Р Т Ы



ОПЫТ 1. Растворимость спиртов, отношение их к индикаторам, горение.

- в четыре пробирки налейте по 0,5мл спиртов: этилового, пропилового, бутилового и амилового (или изоамилового). Отметьте запах спиртов. В каждую пробирку добавьте по 1мл воды и содержимое пробирок встряхните. Сделайте вывод о растворимости спиртов.
- из каждой пробирки стеклянной палочкой нанесите по капле растворов на синюю и красную лакмусовую бумагу. В пробирки добавьте по капле фенолфталеина. Как изменяется окраска индикаторов?
- в фарфоровые чашки (или тигли) налейте по 2мл спиртов, располагая их в порядке увеличения молекулярной массы. Подожгите спирты лучинкой и сравните характер пламени.
- в пробирки со спиртами добавьте по 0,5мл раствора йода в йодиде калия и встряхните их . Что вы наблюдаете?
ОПЫТ 2. ^ Абсолютирование этилового спирта.

В маленькую фарфоровую чашку или фарфоровый тигль поместите поместите примерно 1г кристаллического сульфата меди(II) и прокалите ее до исчезновения голубой окраски.

В сухую пробирку налейте 2-3мл этилового спирта-ректификата и внесите в него полученный безводный сульфат меди (II). Слегка нагрейте пробирку и размешайте ее содержимое. Наблюдайте изменение окраски сульфата меди. Объясните- почему изменилась окраска соли. Полученный абсолютный спирт используют в следующем опыте.
ОПЫТ 3. ^ Образование и гидролиз алкоголятов натрия.

В три сухие пробирки налейте по 2мл спиртов: в первую - абсолютный этиловый, во вторую - пропиловый (или изопропиловый), в третью - амиловый (или изоамиловый). В каждую пробирку внесите по маленькому кусочку (размером с горошину) очищенного от оксидного слоя металлического натрия. Пробирки закройте пробками с газоотводной трубкой. Отметьте в какой из пробирок идет реакция наиболее интенсивно, в какой- медленно.

Через 1-2 мин после начала реакции подожгите выделяющийся газ у отверстий газоотводных трубок. Что наблюдаете? Добавьте в пробирки по 1капле фенолфталеина. Изменяется ли окраска индикатора?

Доведите реакцию с натрием до конца ( кусочков натрия не должно быть)-откройте пробирку и осторожно подогрейте ее. Что образуется на дне пробирки?

Добавьте в пробирку 1-1,5мл воды и растворите в ней содержимое. Если окраска не появляется, добавьте 1 каплю раствора фенолфталеина.

Напишите уравнения реакции и объясните, почему для этого опыта нельзя брать ректификат, а нужно брать абсолютный спирт?
ОПЫТ 4. ^ Высаливание этилового спирта и его водного раствора.

В пробирку налейте 2,5мл этилового спирта и при встряхивании добавьте 2,5мл воды. Смесь разогревается. 1-1,5мл полученного раствора отлейте в фарфоровую чашку и поднесите к нему горящую лучину. Загорается ли разбавленный этиловый спирт?
К остатку в пробирке добавьте около 2г порошкообразного карбоната калия (или тиосульфата натрия), энергично взболтайте содержимое пробирки и поставьте пробирку в штатив. Через некоторое время в пробирке образуется два слоя. Верхний слой (этиловый спирт) пипеткой перенесите в фарфоровую чашку и снова поднесите горящую лучину. Что произошло? Затем испытайте на горючесть нижний слой пробирки. Поясните результаты опыта.
^ ОПЫТ 5. Окисление спиртов.

Окисление хромовой смесью (окисление по Джонсу).

Эта реакция позволяет быстро отличить первичные и вторичные спирты от третичных. Положительную пробу дают все первичные спирты независимо от их молекулярной массы. Даже с холестерином С27Н45ОН проба положительна. Альдегиды также дают положительную пробу, однако, их можно отличить от спиртов, применяя другие реакции.

Окислители – KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, CuO, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

первичные   ≥   вторичные    >>   третичные.

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.


При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.



Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов с меньшей молекулярной массой). Процесс идет через стадию дегидратации спирта с последующим деструктивным (жестким) окислением алкена. Например:


В пробирку к 2мл 5%-ного раствора двухромовокислого калия прилейте 1мл концентрированной серной кислоты. Смесь встряхните, после чего осторожно добавьте по каплям 0,5мл этилового спирта. Наблюдайте изменение цвета из оранжевого в зеленый или голубой. Отметьте запах содержимого пробирки.

Аналогичную реакцию проведите с изоамиловым спиртом.

Запишите уравнения реакций.
Окисление перманганатом калия.

Пипеткой аккуратно, не смачивая стенок, внесите в сухую пробирку, закрепленную в штативе, 2,5мл концентрированной серной кислоты. Затем по стенке другой пипеткой осторожно прилейте 2,5мл этилового спирта так, чтобы получилось два слоя. После этого насыпьте 0,5-1г перманганата калия. Через несколько минут на границе двух слоев появятся яркие вспышки. Отметьте запах уксусного альдегида.

Запишите уравнение реакции.
ОПЫТ 6. ^ Установление атома углерода спирта, содержащего гидроксильную группу.

Реакция с цериевым реактивом позволяет определить первичные, вторичные и третичные спирты, содержащие до 10 атомов углерода. Этот реактив представляет собой окрашенный в желтый цвет раствор аммонийгексанитротоцерата в разбавленной азотной кислоте и образует красные комплексы с соединениями, содержащими спиртовую гидроксильную группу.
К 1мл реактива приливают 4-5капель неизвестного спирта или 0,1-0,2г твердого вещества. Смесь тщательно перемешивают и наблюдают изменение окраски (желтый цвет реактива становится красным). Если раствор стал красным, то за ним тщательно наблюдают и отмечают время, за которое смесь из красной становится бесцветной. Если в течении 15мин изменение окраски не произойдет, то раствор оставляют на ночь. При проведении этой реакции следует следить- выделяются ли пузырьки углекислого газа.

Наиболее красное окрашивание из монооксисоединений дает метанол. По мере увеличения молекулярной массы спирта цвет смеси становится все менее интенсивным, приобретая коричнево-красный оттенок. В случае ацетальдегида красное окрашивание часто появляется вследствие присутсвия альдоля. Кроме того, такие альдегиды гидратируются в водных растворах с образованием геминальнеых диолов, также способных к окислению.

Фенолы с этим реактивом не дают красного окрашивания.

Высокоосновные алифатические амины вызывают выпадение белого осадка гидроксида церия. Если амины растворить в разбавленной азотной кислоте (при этом образуются нитраты аминов) и этот раствор испытать цериевым реактивом, то красное окрашивание появится только в том случае, если в молекуле амина присутствует гидроксильная группа.

Спирты с длинной цепью углеродных атомов ото С12 до С18 могут давать положительную пробу, если проводить реакцию с аммонийгексанитратоцератом в ацетонитрильном растворе при его температуре кипения (82оС).

Все спирты более низкой молекулярной массы и гликоли также дают красное окрашивание с ацетонитрильным раствором при комнатной температуре.

Последовательность реакций для первичного спирта следующая:





В случае других гидроксилсодержащих соединений могут протекать следующие реакции:


^ ОПЫТ 7. Свойства глицерина и этиленгликоля.

Получение глицерата меди и гликолята меди.

В пробирку налейте 3-4 капли 2%-ного раствора сульфата меди и 2-3мл 10%-ного гидроксида натрия. К образовавшемуся осадку голубого цвета прилейте несколько капель глицерина и смесь перемешайте. Наблюдайте, что происходит с раствором, как изменяется окраска. Напишите уравнение происходящих реакций и укажите, какие свойства глицерина проявляются.


Опыт повторите, но вместо глицерина введите в реакцию этиленгликоль. Напишите уравнение реакции образования гликолята меди.

Дегидратация глицерина. (работать под тягой!)

Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция.

  1. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре.

В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции, например:

дегидратация идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещенного алкена (водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода).

  1. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров происходит при более низкой температуре, чем внутримолекулярная реакция:


В сухую пробирку слоем 1см насыпьте гидросульфат калия и смочите его двумя каплями глицерина. Смесь нагрейте до образования тяжелых паров с едким запахом. В результате реакции гидросульфат калия превращается в пиросульфат калия, который отнимает воду.

Напишите схему реакции дегидратации глицерина.
1   ...   4   5   6   7   8   9   10   11   ...   14

Похожие:

Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconНауки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии
Рецензент: Горбач З. В., профессор, доктор биологических наук, зав кафедрой химии Гргау
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconИ продовольствия республики беларусь главное управление образования...
По семействам химических элементов (s, p, d ) следует написать уравнения получения и химических свойств простых и сложных веществ....
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconПродовольствия республики беларусь учреждение образования «гродненский...
Рецензенты: доцент, кандидат биологических наук, Макарчиков А. Ф., доцент, кандидат биологических наук Кубышин В. Л
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconУчреждение образования «гродненский государственный аграрный университет»...
Ггау и предназначено для оказания существенного влияния на повышение качества подготовки специалистов, воспитания специалистов нового...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconГродненский государственный аграрный университет
Карбоновые кислоты: классификация и номенклатура. Насыщенные дикарбоновые кислоты- способы получения, химические свойства на примере...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconРеспублики Беларусь Учреждение образования «Гродненский государственный аграрный университет»
При анализе режимов работы теплосиловых установок часто приходится иметь дело с разного рода жидкостями и их парами: водой, аммиаком,...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconРеспублики Беларусь Учреждение образования «Гродненский государственный...
Учреждение образования «Гродненский государственный университет имени Янки Купалы»
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение...
С октября по ноябрь 2012 г. Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconЛидский колледж
Учреждение образования «Гродненский государственный университет имени Янки Купалы»
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconМосковский педагогический государственный университет Географический...
Программа нацелена на подготовку высоко квалифицированных научных, научно-производственных и управленческих кадров, профессионально...
Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2014
контакты
vb2.userdocs.ru
Главная страница