Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии


НазваниеНауки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии
страница5/14
Дата публикации13.07.2013
Размер0.85 Mb.
ТипДокументы
vb2.userdocs.ru > Химия > Документы
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   14
^

Практическая работа № 4.



ОТКРЫТИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП .

Элементарный анализ органического вещества дает возможность узнать, из каких элементов состоит молекула данного органического соединения. Однако эти данные недостаточны для определения структуры вещества. Эта задача может быть решена с помощью функционального анализа вещества, при котором используются специфическая реакционная способность отдельных группировок атомов (=С=О, -СООН, -ОН и др.). На основании предварительного анализа можно ориентировочно определить класс, к которому принадлежит данное исследуемое вещество. Эти предположения подтверждают качественными реакциями на функциональные группы и на реакции, характерные для каждого класса органических соединений.

Результаты выполненной работы заносят в таблицу:




Функцио-нальная группа

Иссле-дуемое вещество

Используе-мый реактив

Урав-

нение реакции

Условия проведения реакции

Наблю-дения






















Качественные реакции на кратные углерод-углеродные связи
ОПЫТ 1. Присоединение брома.

Углеводороды, содержащие двойные и тройные связи, легко присоединяют бром:

С=С‹ + Br2 → ›СBr -СBr‹

Если испытуемое вещество маслянистое или твердое, его предварительно растворяют в уксусной кислоте.

К раствору 0,1г (или 0,1мл) вещества в 2-3мл четыреххлористого углерода или хлороформа добавьте по каплям при встряхивании 5%-ный раствор брома в том же растворителе. Мгновенное исчезновение окраски брома свидетельствует о наличии кратной связи в веществе. Но раствор брома также обесцвечивается соединениями, содержащими подвижный водород(фенолы, ароматические амины, третичные углеводороды). Однако при этом происходит реакция замещения с выделением бромоводорода, присутствие которого легко обнаружить с помощью влажной бумажки синего лакмуса или конго, либо по образованию белого дыма при внесении в пробирку стеклянной палочки, смоченной аммиаком.

ОПЫТ 2. ^ Проба с перманганатом калия.

В слабощелочной среде при действии перманганата калия происходит окисление вещества с разрывом кратной связи, раствор при этом обесцвечивается, и образуется хлопьевидный осадок MnO2.

К 0,1г (или 0,1мл) вещества, растворенного в воде, спирте или ацетоне, добавьте по каплям при встряхивании 1%-ный раствор перманганата калия, Происходит быстрое исчезновение малиновой окраски, и появляется бурый осадок MnO2. Однако перманганат калия окисляет вещества других классов: альдегиды, многоатомные спирты, ароматические амины. При этом также обесцвечиваются растворы, но окисление протекает большей частью значительно медленнее.

Обнаружение ароматических систем.
Ароматические соединения в отличие от алифатических способны вступать в реакции замещения, образуя часто окрашенные соединения. Обычно для этого используют реакцию нитрования и алкилирования.

^ ОПЫТ 1. Нитрование ароматических соединений

(работать под тягой!)

Нитрование производят азотной кислотой или нитрирующей смесью:

RH + HNO3 → RNO2 + H2O

В пробирку поместите 0,1г(или 0,1мл) вещества и при непрерывном встряхивании постепенно прибавляйте 3мл нитрирующей смеси (концентрированная азотная кислота и концентрированная серная кислота в соотношении 1:1). Пробирку закройте пробкой с длинной стеклянной трубкой, которая служит обратным холодильником, и нагревайте на водяной бане 5мин при 50оС. Смесь вылейте в стакан с 10г измельченного льда. Если при этом выпадает твердый продукт или маслá, нерастворимые в воде и отличающиеся от исходного вещества, то можно предположить присутствие ароматической системы.
ОПЫТ 2. ^ Алкилирование ароматических соединений.

Ароматические углеводороды и их галогенпроизводные дают при взаимодействии с хлороформом в присутствии хлорида алюминия продукты, окрашенные в яркие цвета( оранжевый, пурпурный, синий, зеленый):

3RH + CH3Cl → R3CH + 3HCl

В пробирку к 1-2мл обезвоженного хлороформа прибавьте 0,1г(или 0,1мл) исследуемого вещества. Смесь перемешайте. Затем осторожно вносите 0,5г порошкообразного безводного хлорида алюминия так, чтобы большая часть его осталась на стенках пробирки выше уровня жидкости. Наклоняя пробирку, слегка смачите порошок хлорида алюминия. Появление яркой окраски на стенке пробирки, а также окрашивание и всего раствора указывает на присутствие ароматической системы.


Качественные реакции спиртов.
При анализе на спирты используют реакции замещения как подвижного водорода в гидроксильной группе, так и всей гидроксильной группы.
ОПЫТ 1. ^ Реакция с металлическим натрием.

Спирты легко реагируют с натрием, образуя при этом алкоголяты:

2ROH + 2Na → 2RONa + H2

В пробирку поместите 0,2-0,3мл исследуемого вещества и осторожно добавьте маленький кусочек металлического натрия. Выделение газа при растворении натрия указывает на присутствие активного водорода .
ОПЫТ 2. ^ Реакция с гидроксидом меди(II).

В двух-, трех- и многоатомных спиртах, в отличие от одноатомных спиртов, растворяется свежеприготовленный гидроксид меди(II) с образованием темно-синего раствора комплексных солей соответствующих производных (гликолятов, глицератов).

В пробирку налейте несколько капель 3%-ного раствора сульфата меди, а затем 1мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Выпадает студенистый голубой осадок гидроксида меди(II). Растворение осадка при добавлении 0,1г исследуемого вещества и изменение цвета раствора до темно-синего подтверждает присутствие многоатомного спирта с гидроксильными группами, расположенными у соседних атомов углерода.
ОПЫТ 3. ^ Реакция с раствором хлорида цинка (проба Лукаса).

Концентрированные галогенпроизводные кислоты способны замещать гидроксильную группу в спиртах на галоген, образуя нерастворимые в воде галогенпроизводные. Но замещение происходит с различной скоростью в зависимости от природы спирта. Первичные, вторичные и третичные спирты различают по реакции их с соляной кислотой в присутствии хлорида цинка и без него. Так, третичные спирты реагируют с концентрированной соляной кислотой без хлорида цинка при комнатной температуре, а вторичные и первичные спирты при этом не реагируют.

В присутствии хлорида цинка третичные спирты взаимодействуют с соляной кислотой в течении 3-5 мин, при этом получаются нерастворимые в воде капли галоидного алкила. Вторичные спирты сначала растворяются с образованием прозрачного раствора, который затем мутнеет и выпадают капли галогенпроизводного. Первичные спирты в этих условиях не реагируют. Реакция для них возможна лишь при длительном нагревании или стоянии:

ROH + HCl → RCl + H2O

а) к 1мл анализируемого вещества прибавьте 5мл реактива Лукаса (110г безводного хлористого цинка растворенного в 100мл концентрированной соляной кислоте). Пробирку закройте пробкой, энергично встряхните и оставьте стоять на 5мин. Третичные спирты при этом через 2-3мин образуют хлористый алкил, оседающий в виде нерастворимых капель; вторичные спирты дают помутнение раствора, а выделение галогенопроизводного наступает лишь через 10мин; первичные спирты образуют гомогенный раствор, выделения хлорпроизводного не наблюдается.

б) к 0,5мл исследуемого вещества прилейте 3мл концентрированной соляной кислоты. Смесь сильно встряхните и оставьте стоять 3-5мин. Третичные спирты при этом образуют нерастворимый в кислоте галоидный алкил. Первичные и вторичные спирты в этих условиях заметно не реагируют. Эта реакция позволяет отличить третичные спирты от вторичных .

Качественные реакции фенолов
ОПЫТ 1. Реакция с хлоридом железа(III).

Фенолы дают с хлоридом железа(III) интенсивно окрашенные комплексные соединения. Обычно появляется глубокая синяя или фиолетовая окраска, некоторые фенолы дают зеленое или красное окрашивание, оно ярче проявляется в воде и хлороформе и хуже в спирте.

В пробирку поместите несколько кристаллов (или 1-2 капли) исследуемого вещества в 2мл воды или хлороформа затем добавьте при встряхивании 1-2 капли 3%-ного раствора хлорида железа(III). Появляется интенсивно фиолетовая или синяя окраска.
ОПЫТ 2. ^ Реакция с бромной водой.

Фенолы со свободными орто- и пара-положениями в бензольноим ядре легко обесцвечивают бромную воду, при этом получатся осадок трибромфенола:

C6H5-OH+3Br2→C6H2Br3-OH+3HBr




Небольшое количество исследуемого вещества смешайте с 1мл воды, затем прибавьте по каплям бромную воду. Происходит обесцвечивание раствора и выпадение осадка.
Качественные реакции альдегидов.
В отличие от кетонов все альдегиды легко окисляются. На этом свойстве основано открытие только альдегидов, но не кетонов.
ОПЫТ 1. ^ Реакция серебряного зеркала.

Все альдегиды легко восстанавливают раствор оксида серебра. Кетоны не дают этой реакции:



В хорошо вымытой пробирке смешайте 1мл раствора нитрата серебра с 1мл разбавленного раствора гидроксида натрия. Выпавший осадок гидроксида серебра растворите 25%-ным раствором аммиака. К полученному раствору прибавьте несколько капель спиртового раствора анализируемого вещества. Пробирку поместите на водяную баню и нагревайте до 50-60оС. Если на стенке пробирки выделяется блестящий налет металлического серебра, то это свидетельствует о наличии альдегидной группы в образце.

ОПЫТ 2^ . Реакция с фелинговой жидкость.

Альдегиды жирного ряда способны восстанавливать двухвалентную медь до одновалентной.

Пробирку с 0,05г вещества и 3мл фелинговой жидкости нагрейте на кипящей водяной бане. Появление желтого или красного осадка оксида меди(II) подтверждает наличие альдегидной группы.
ОПЫТ 3.^ Реакция с метоном (димедоном).

Суспензию 2-3 капель исследуемого вещества в 0,5мл воды поместите в пробирку, добавьте 1-2 капли 10%-ного спиртового раствора димедона или метона. Прибавьте одну каплю пиперидина. Смесь слегка нагрейте. Через 3-5мин из молочной суспензии при охлаждении постепенно выпадают кристаллы. Если исходная смесь сразу не помутнела, то прибавляйте по каплям воду до получения мутного раствора. Смесь быстро охладите.

Выпавшее производное отделите фильтрованием.



ОПЫТ 4. ^ Реакция с фуксинсернистой кислотой.

К 0,5 мл бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты прибавьте 1 каплю или кристаллик альдегида. Раствор постепенно окрашивается в малиновый цвет. Эту реакцию дает также ацетон (диметилкетон).



Фуксин- розовый трифенилметановый краситель, дающий с сернистой кислотой бесцветную лейкосульфоновую кислоту. Происходит 1,6-присоединение сернистой кислоты к хиноидному ядру красителя. Эта лейкосульфоновая кислота нестабильна и при взаимодействии с альдегидом теряет сернистую кислоту, образуя пурпурно-фиолетовый краситель:



Качественные реакции альдегидов и кетонов.
ОПЫТ 1. Реакция с гидросульфитом натрия.

Альдегиды и кетоны при взаимодействии с гидросульфитом натрия образуют хорошо кристаллизующиеся сульфитные соединения:


В пробирку поместите 0,2г (или 0,2мл) исследуемого вещества, прилейте 1мл спирта и 1мл насыщенного раствора гидросульфита натрия. Пробирку закройте пробкой и сильно встряхните. Выпадение кристаллического осадка свидетельствует о наличии карбонильного соединения.

При отрицательных пробах на специфические реакции альдегидов, выпавший осадок гидросульфитного соединения указывает на присутствие метилкетона или циклического кетона.
ОПЫТ 2. ^ Реакция с 2,4-динитрофенилгидразином.

Альдегиды и кетоны можно обнаружить по образованию

2,4-динитрофенилгидразонов, выделяющихся в виде ярко-желтых или красных осадков, малорастворимых в воде:

В пробирку к 1мл солянокислого или сернокислого 2,4-динитрофенилгидразина добавьте раствор 0,05-0,1г (или 0,1мл) анализируемого вещества в 1мл спирта. Смесь нагрейте на водяной бане. При охлаждении выделяется желтый осадок.
Качественные реакции на карбоновые кислоты.
ОПЫТ 1. Окраска индикатора.

Водно-спиртовые растворы карбоновых кислот показывают кислую реакцию на лакмус, конго или универсальный индикатор: лакмус становится розовым, конго-синим, а универсальный индикатор, в зависимости от кислотности, окрашивается от желтого до оранжевого цвета.
ОПЫТ 2. ^ Реакция с гидрокарбонатом натрия.

При взаимодействии карбоновых кислот с гидрокарбонатом натрия происходит выделение оксида углерода(IV):

RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + CO2 + H2O

В пробирку налейте 1-1,5мл насыщенного раствора гидрокарбоната натрия и добавьте 0,1-0,2мл водно-спиртового раствора исследуемого вещества. Выделение пузырьков оксида углерода (IV) указывает на наличие кислоты.
ОПЫТ 3. ^ Образование нерастворимых солей.

Для обнаружения карбоновых кислот используют также способность их образовывать нерастворимые свинцовые, серебряные, бариевые соли.

К 1мл исследуемого раствора прибавьте раствор гидроксида натрия до рН 7-8 ( проверяют по универсальному индикатору). К раствору полученной натриевой соли добавьте по каплям раствор нитрата свинца, нитрата серебра или хлорида бария. Выпадение осадка указывает на наличие карбоновой кислоты.


Качественная реакция сложных эфиров.
При анализе сложных эфиров используют их способность омыляться под действием щелочей:

RCOOR/ + NaOH → RCOONa + R/OH

В пробирке растворите 0,05-0,1г анализируемого вещества в 3мл спирта. Прибавьте несколько капель фенолфталеина и 0,1н раствор гидроксида натрия в метаноле до появления малинового окрашивания смеси. Пробирку нагрейте на водяной бане до 40-50оС. Исчезновение окрашивания указывает на связывание эфира. Эта реакция является положительной пробой на присутствие в образце эфира.


Качественные реакции аминов.
Амины растворяются в кислотах. Многие амины (особенно алифатического ряда) обладают характерным запахом (селедочный, аммиачный и др.).

ОПЫТ 1. ^ Окраска индикатора.

Алифатические амины, как основания, способны изменять окраску индикаторов: лакмуса, фенолфталеина. В зависимости от строения амина основность его меняется в большом диапазоне, поэтому лучше использовать универсальную индикаторную бумагу.

Исследуйте предложенные амины на отношение их к индикаторам.
^ ОПЫТ 2. Изонитрильная проба (работать под тягой!).

Алифатические и ароматические первичные амины способны образовывать изонитрилы, обладающие неприятным запахом:

RNH2 + CHCl3 + 3NaOH → RN=C + 3NaCl + 3H2O

Одну каплю (или 0,05г твердого образца) исследуемого вещества растворите в спирте, добавьте 1-2мл разбавленного раствора гидроксида натрия и несколько капель хлороформа, смесь нагрейте до кипения. Появление сильного неприятного запаха указывает на присутствие в образце первичного амина.

ВНИМАНИЕ! По окончании опыта к изонитрилу следует добавить концентрированной соляной кислоты для его разрушения.
ОПЫТ 3. ^ Реакции с азотистой кислотой.

Отличить первичные амины от ароматических можно реакцией с азотистой кислотой. Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в соответствующие спирты, и при этом выделяется азот:

RNH2 + HONO → ROH + N2 + H2O

Ароматические первичные амины при реакции с азотистой кислотой превращаются в диазосоединения, которые дают с нафтолами и третичными жирноароматическими аминами азокрасители яркого цвета.
Открытие первичного алифатического амина.

В пробирку поместите 3 капли амина, добавьте 5 капель 2н раствора HCl, а затем несколько капель 28%-ного раствора нитрита натрия. Смесь встряхните. «Вскипание» указывает на наличие первичного алифатического амина. Эту реакцию дают и α-аминокислоты.

Открытие первичного ароматического амина.

В реакции с азотистой кислотой они образуют соли диазония.
В пробирке растворите одну каплю (или несколько кристаллов) амина, добавьте 4-5капель 2н раствора соляной кислоты. Если вещество не растворилось, то добавьте еще 2-3 капли концентрированной соляной кислоты. К полученному раствору добавьте 5 капель 20%-ного раствора нитрита натрия. Смесь непродолжительное время встряхивайте, а затем быстро добавьте 4-6 капель щелочного раствора ß-нафтола. Образование красного красителя указывает на наличие аминогруппы в ароматическом кольце.
ОПЫТ 4^ . Проба с нитропруссидом натри.

Эта реакция различить первичные амины от вторичных.

Первичные алифатические амины с ацетоном и нитропруссидом натрия образуют соединения, окрашенные в красно-фиолетовый цвет. Вторичные алифатические амины при взаимодействии с альдегидом и нитропруссидом натрия образуют соединения, окрашенные в сине-фиолетовый цвет.
а) смешайте 1 каплю ацетона с каплей свежеприготовленного 1%-ного раствора нитропруссида натрия и прибавляют 1 каплю исследуемого вещества. В случае присутствия первичных аминов появляется красно-фиолетовая окраска.

б) каплю исследуемого вещества смешайте с одной каплей свежеприготовленного 10%-ного уксусного альдегида. Смесь подщелачивают, добавляя 2 капли 5%-ного раствора карбоната натрия. Появление сине-фиолетовой окраски свидетельствует о наличии вторичного алифатического амина.
ОПЫТ 5. ^ Реакции третичных аминов.

а) Алифатические и ароматические третичные амины с азотистой кислотой не реагируют. Жирноароматические третичные амины с азотистой кислотой дают С-нитросоединения:


В пробирке смешайте одну каплю анализируемого вещества с двумя каплями концентрированной соляной кислоты. К охлажденному раствору прибавьте 2 капли концентрированного раствора нитрита натрия. Смесь закройте пробкой и сильно встряхните. Если происходит окрашивание в желто-бурый цвет, то в пробирку добавьте разбавленный раствор карбоната натрия до образования зеленой окраски. Затем 2-3 мл эфира и встряхните. При этом зеленая окраска переходит в эфирный слой.

Положительная проба указывает на принадлежность вещества к третичному жирно-ароматическому амину.
б) В пробирку поместите несколько кристаллов лимонной кислоты, добавьте одну каплю уксусного ангидрида и встряхните до растворения. Затем к смеси добавьте несколько кристалликов (или одну каплю) исследуемого вещества. Смесь нагрейте, но не кипятите. При наличии третичного амина появляется пурпурно-красное окрашивание. Химизм реакции не установлен!

1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   14

Похожие:

Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconНауки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии
Рецензент: Горбач З. В., профессор, доктор биологических наук, зав кафедрой химии Гргау
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconИ продовольствия республики беларусь главное управление образования...
По семействам химических элементов (s, p, d ) следует написать уравнения получения и химических свойств простых и сложных веществ....
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconПродовольствия республики беларусь учреждение образования «гродненский...
Рецензенты: доцент, кандидат биологических наук, Макарчиков А. Ф., доцент, кандидат биологических наук Кубышин В. Л
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconУчреждение образования «гродненский государственный аграрный университет»...
Ггау и предназначено для оказания существенного влияния на повышение качества подготовки специалистов, воспитания специалистов нового...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconГродненский государственный аграрный университет
Карбоновые кислоты: классификация и номенклатура. Насыщенные дикарбоновые кислоты- способы получения, химические свойства на примере...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconРеспублики Беларусь Учреждение образования «Гродненский государственный аграрный университет»
При анализе режимов работы теплосиловых установок часто приходится иметь дело с разного рода жидкостями и их парами: водой, аммиаком,...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconРеспублики Беларусь Учреждение образования «Гродненский государственный...
Учреждение образования «Гродненский государственный университет имени Янки Купалы»
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение...
С октября по ноябрь 2012 г. Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconЛидский колледж
Учреждение образования «Гродненский государственный университет имени Янки Купалы»
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconМосковский педагогический государственный университет Географический...
Программа нацелена на подготовку высоко квалифицированных научных, научно-производственных и управленческих кадров, профессионально...
Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2014
контакты
vb2.userdocs.ru
Главная страница