Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии


НазваниеНауки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии
страница14/14
Дата публикации13.07.2013
Размер0.85 Mb.
ТипДокументы
vb2.userdocs.ru > Химия > Документы
1   ...   6   7   8   9   10   11   12   13   14
^

Практическая работа № 6.



ИДЕНТИФИКАЦИЯ НЕИЗВЕСТНОГО ВЕЩЕСТВА.
При выполнении задания необходимо не только провести качественный функциональный анализ, т. е. найти к какому классу принадлежит вещество, но и идентифицировать его. Установить, что исследуемое вещество имеет физические и химические свойства, сходные со свойствами уже описанного вещества.

Прежде всего необходимо определить физические свойства образца: цвет, запах, агрегатное состояние, температуру кипения и плавления, растворимость; выяснить, является ли неизвестное вещество чистым или представляет смесь. Анализ начинают с описания его внешнего вида. При этом обращают внимание на однородность и цвет вещества. После исследуют растворимость вещества в неорганических и органических растворителях. Обычно выбирают следующие растворители: воду, эфир,5%-ные растворы гидроксида натрия, гидрокарбоната натрия и соляной кислоты, концентрированную серную кислоту, бензол, петролейный эфир.
^ 1. Определение растворимости органического вещества.

Получить у преподавателя или лаборанта пять контрольных веществ: спирт, фенол, альдегид или кетон, карбоновую кислоту и амин.

Первый этап заключается в выяснении того, к какому из названных классов соединений принадлежат вещества. Для этого их следует сначала растворить в нескольких миллилитрах воды при комнатной температуре и при небольшом нагревании. Растворение должно продолжаться не более 2-3 минут. Необходимо фиксировать растворимость вещества в различных жидкостях при различных условиях растворения.

В том случае, если все вещества нерастворимы или растворимы в воде, проводят анализ.

1. Пробуют растворить каждое из веществ в соляной кислоте. То вещество, которое раствориться, можно предположительно отнести к аминам. Ароматические амины дают соли только с достаточно концентрированной серной и соляной кислотами и выпадают снова в осадок. Если не одно вещество не растворится в соляной кислоте, пробуют растворить их в концентрированной серной кислоте.

2. Далее пробы оставшихся четырех контрольных веществ растворяют в 1мл спирта и прибавляют полученные растворы к 0,5мл раствора 2,4-динирофенилгидразина в концентрированной серной кислоте. То вещество, которое образует осадок, можно предположительно отнести к альдегидам или кетонам.

3. Оставшиеся три контрольных пробы вещества обрабатывают раствором щелочи и 5%-ным раствором бикарбоната натрия. В первом не будут растворяться спирты, а с раствором соды будут реагировать только карбоновые кислоты и фенолы (наблюдается выделение углекислого газа).

4. Кислоты и фенолы можно отличить друг от друга по реакции с раствором хлорного железа. Фенолы при этом дают изменение или углубление окраски. Обычно растворы окрашиваются в синий или фиолетовый цвет, однако в некоторых случаях окраска бывает иной. Например, фенолсульфокислоты дают красную или пурпурную окраску, пирокатехин- желтую, гидрохинон- сине-черную, n-оксибензойная кислота- желтую или красную.

Таким образом, по методу исключения, контрольное вещество, не дающее окраски с раствором хлорного железа и вызывающее выделение углекислого газа, модно предварительно отнести к классу карбоновых кислот.
В том случае, когда одно или несколько из контрольных веществ хорошо растворяются в воде, порядок проведения анализа несколько меняется.

1. Водные растворы контрольных веществ пробуют на лакмус. Кислую реакцию будут иметь растворы только карбоновых кислот, щелочную- только амины.

2. Пробы оставшихся контрольных веществ растворяют в спирте и по реакции с 2,4-диниторофенилгидразином одно из них предположительно относят к альдегидам или кетонам.

3. Принадлежность остальных веществ к спиртам или фенолам устанавливают по реакции с хлорным железом, как это было описано выше: фенолы, в отличие от спиртов будут давать окраску.

^ 2. Определение температуры кипения (плавления) анализируемого вещества.

Затем определяют для твердых образцов температуру плавления, а для жидких- температуру кипения.

^ 3. Определение показателя преломления.
4. Определение принадлежности к классу анализируемого вещества.

Далее, для подтверждения своих предположений и уточнения некоторых деталей строения контрольных веществ, рекомендуется провести с каждым образцом некоторые качественные реакции на функциональные группы.
^ ПРОБА НА АРОМАТИЧНУЮ СТРУКТУРУ. К 0,1г контрольного вещества добавляют 2мл хлороформа и вносят 0,5г безводного хлористого алюминия так, чтобы часть его осталась на стенках пробирки. В случае наличия ароматичной структуры появляется, иногда не сразу, окраска самых разнообразных оттенков, а при стоянии смесь окрашивается в коричневый цвет.

СПИРТЫ. Установить, является ли контрольное вещество первичным, вторичным или третичным спиртом можно посредством пробы Лукаса: к 1мл анализируемого спирта добавляют 6мл реактива Лукаса (110г безводного хлористого цинка растворенного в 100мл концентрированной соляной кислоте), смесь взбалтывают и оставляют на 1-2 мин. Если спирт первичный, раствор останется прозрачным, если вторичный- произойдет помутнение жидкости, а если третичный- на дне образуется маслянистый слой галоидного алкила.

Реакция с цериевым реактивом позволяет определить первичные, вторичные и третичные спирты, содержащие до 10 атомов углерода. Этот реактив представляет собой окрашенный в желтый цвет раствор аммонийгексанитротоцерата в разбавленной азотной кислоте и образует красные комплексы с соединениями, содержащими спиртовую гидроксильную группу.

К 1мл реактива приливают 4-5капель неизвестного спирта или 0,1-0,2г твердого вещества. Смесь тщательно перемешивают и наблюдают изменение окраски (желтый цвет реактива становится красным). Если раствор стал красным, то за ним тщательно наблюдают и отмечают время, за которое смесь из красной становится бесцветной. Если в течении 15мин изменение окраски не произойдет, то раствор оставляют на ночь. При проведении этой реакции следует следить- выделяются ли пузырьки углекислого газа.

Наиболее красное окрашивание из монооксисоединений дает метанол. По мере увеличения молекулярной массы спирта цвет смеси становится все менее интенсивным, приобретая коричнево-красный оттенок. В случае ацетальдегида красное окрашивание часто появляется вследствие присутсвия альдоля. Кроме того, такие альдегиды гидратируются в водных растворах с образованием геминальнеых диолов, также способных к окислению.

Фенолы с этим реактивом не дают красного окрашивания.

Высокоосновные алифатические амины вызывают выпадение белого осадка гидроксида церия. Если амины растворить в разбавленной азотной кислоте (при этом образуются нитраты аминов) и этот раствор испытать цериевым реактивом, то красное окрашивание появится только в том случае, если в молекуле амина присутствует гидроксильная группа.

Спирты с длинной цепью углеродных атомов ото С12 до С18 могут давать положительную пробу, если проводить реакцию с аммонийгексанитратоцератом в ацетонитрильном растворе при его температуре кипения (82оС).

Все спирты более низкой молекулярной массы и гликоли также дают красное окрашивание с ацетонитрильным раствором при комнатной температуре.

^ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ. Общая реакция на альдегиды и кетоны: с бисульфитом натрия- выпадение бисульфитного производного.

Реакции на кетоны: со щелочным раствором йода образуется желтый осадок йодоформа.

^ Реакции на альдегиды:

а) с раствором Фелинга- образуется красный осадок закиси меди

б) нагревание с аммиачным раствором азотнокислого серебра- идет реакция серебряного зеркала

в) с фуксинсернокислой кислотой- красное окрашивание

^ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. С раствором двухвалентного свинца, бария и серебра растворы натриевых солей карбоновых кислот дают нерастворимые осадки. Этот метод не является универсальным.

АМИНЫ. При контакте паров летучих аминов с газообразным хлористым водородом образуется дым (аммонийная соль).

Первичные амины: а) с бромной водой образуют осадок , б) при нагревании со смесью щелочи и хлороформа дают неприятный запах изонитрила.

Для установления принадлежности ароматических аминов к первичным, вторичным или третичным, образец растворяют в соляной кислоте, прибавляют по каплям раствор нитрита натрия и щелочной раствор ß-нафтола. Появление окраски позволяет отнести вещество к первичным аминам.
Лабораторная работа оформляется в тетради по следующим пунктам:

  1. агрегатное состояние вещества

  2. физические константы

  3. наличие функциональных групп

  4. вывод.

Необходимо описать в тетради все использованные способы определения физических параметров вещества, необходимо также написать все уравнения реакции с которыми вам пришлось столкнуться при выполнении данной работы по идентификации органического вещества.

Содержание: страница


  1. Предисловие ……………………………………………...3

  2. Модульно-рейтинговая система………………………....4

  3. Общие правила работы в лаборатории………………….6

  4. Меры предосторожности и первая помощь при несчастных случаях……………………………………………………..7

  5. Сборка приборов………………………………………….10

  6. Практическая работа №1………………………………....11

  7. Практическая работа №2………………………………....20

  8. Практическая работа №3…………………………………22

  9. Практическая работа №4…………………………………26

  10. Практическая работа №5

- предельные углеводороды (алканы)……………………37

- непредельные углеводороды (алкены)…………………39

- непредельные углеводороды (алкины)…………………40

- галогенпроизводные углеводороды…………………….42

- ароматические углеводороды …………………………43
Кислородсодержащие углеводороды:

- спирты…………………………………………….………45

- фенолы………………………………………….………...48

- альдегиды, .кетоны…………………………….………...50

- карбоновые кислоты…………………………….…….…57

- производные карбоновых кислот……………..………....60

эфиры…………………………………………….…….…...62

Азотсодержащие углеводороды

-нитросоеднения………………………………….…..…....65

-амины…………………………………………….……......67

11. Практическая работа №6……………………….………...68


1   ...   6   7   8   9   10   11   12   13   14

Похожие:

Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconНауки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии
Рецензент: Горбач З. В., профессор, доктор биологических наук, зав кафедрой химии Гргау
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconИ продовольствия республики беларусь главное управление образования...
По семействам химических элементов (s, p, d ) следует написать уравнения получения и химических свойств простых и сложных веществ....
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconПродовольствия республики беларусь учреждение образования «гродненский...
Рецензенты: доцент, кандидат биологических наук, Макарчиков А. Ф., доцент, кандидат биологических наук Кубышин В. Л
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconУчреждение образования «гродненский государственный аграрный университет»...
Ггау и предназначено для оказания существенного влияния на повышение качества подготовки специалистов, воспитания специалистов нового...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconГродненский государственный аграрный университет
Карбоновые кислоты: классификация и номенклатура. Насыщенные дикарбоновые кислоты- способы получения, химические свойства на примере...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconРеспублики Беларусь Учреждение образования «Гродненский государственный аграрный университет»
При анализе режимов работы теплосиловых установок часто приходится иметь дело с разного рода жидкостями и их парами: водой, аммиаком,...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconРеспублики Беларусь Учреждение образования «Гродненский государственный...
Учреждение образования «Гродненский государственный университет имени Янки Купалы»
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение...
С октября по ноябрь 2012 г. Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconЛидский колледж
Учреждение образования «Гродненский государственный университет имени Янки Купалы»
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconМосковский педагогический государственный университет Географический...
Программа нацелена на подготовку высоко квалифицированных научных, научно-производственных и управленческих кадров, профессионально...
Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2014
контакты
vb2.userdocs.ru
Главная страница