Органические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар


НазваниеОрганические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар
страница1/23
Дата публикации28.03.2014
Размер2.05 Mb.
ТипДокументы
vb2.userdocs.ru > Химия > Документы
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   23


В В Е Д Е Н И Е
Органические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар, душистые и лекарственные вещества, красители, мыло и т.д. Например сахар выделяли из тростника, краситель синего цвета «индиго» – из восточно-азиатстких растений, «античный пурпур» - из морских улиток, а ализарин – из корней морены. Люди не только научились выделять органические вещества, но и подвергали их различным превращениям: издавна получали вино из виноградного сока, а уксус – из перебродившего вина.

Поиски новых превращений химических веществ оказались весьма плодотворными в средние века, когда интенсивно развивалась алхимия. Не зная состава доступных в то время органических веществ, алхимики чисто эмпирически получали из них многие полезные продукты.

После фундаментальных работ М.В.Ломоносова и А.Л.Лавуазье, сформулировавших закон сохранения массы вещества, химики научились определять состав органических соединений и выражать его в виде эмпирической формулы, отражающей минимальное целочисленное отношение атомов в молекуле, а затем и в виде молекулярной формулы, отражающей число атомов каждого элемента, входящего в состав молекулы. Эти работы открыли возможность развития органической химии как науки.

В конце XVIII- начале XIX в были выделены важнейшие углеводороды и установлены их молекулярные формулы. Метан нашел А.Вольта в 1776г при исследовании болотного газа. Этилен впервые был получен в 1795г Ж.Дейманом и сотрудниками при действии серной кислоты на этиловый спирт. Бензол был выделен М.Фарадем в 1825г из конденсата светильного газа. Ацетилен был открыт Э.Деви в 1836г, и в 1862г был получен Ф.Веллером действием воды на карбид кальция, а М. Бертло- из угля и водорода.

Наличие углерода в каждом органическом вещества позволило шведскому химику И.Берцелиусу определить «органическую химию как химию соединений углерода». Впоследствии Гмелиным было дано определение органической химии как химии углерода. Это определение ввел в свой учебник по органической химии и Ф.Кеккуле. Оно является общепринятым и в настоящее время.

Берцелиус полагал, что органические соединения, содержащиеся в растениях и организмах животных, обязаны своим происхождением особой жизненной силе: «Жизненная сила лежит целиком за пределами неорганических элементов и не связана ни с каким из их обычных свойств… Что представляет собой эта сила и как она возникает и где кончается мы не знаем…». Тем не менее вскоре были проведены первые синтезы органических веществ из неорганических.
(CN)2 дициан → (COOH)2 щавелевая кислота Ф.Велер, 1824год

NH4OCN циановокислый аммоний → СN(NH2)2 мочевина Ф.Велер, 1828год.

Именно это открытие проломило брешь в стене предубеждений, разделявших органическую и минеральную химию. И убедило химиков, что органические соединения могут быть получены искусственно, без участия жизненной силы.

Метан, этилен, ацетилен и бензол стали с течением времени основным сырьем органической химии. Особое значение как сырье в середине XIXв. приобрел бензол. В связи с бурным развитием металлургии потребовались значительные количества кокса, при производстве которого в качестве побочного продукта получали каменноугольную смолу, содержащую бензол. Именно в эти годы были открыты многие реакции бензола и его производных:

^ Бензол → нитробензол Э.Митчерлих, 1834г

Бензол → бензолсульфокислота Э.Митчерлих, 1834г

Нитробензол → анилин Н.Зинин, 1842год
Уже в 30-х годах позапрошлого века стало ясно, что для органической химии нужно искать иное определение, чем химия органического происхождения.

В органической химии чрезвычайно важное значение имеет открытое Берцелиусом явление изомерии, общее для всей химии, но широчайшим образом распространенное именно в органической химии. Явление это состоит в том, что может существовать несколько отличных друг от друга веществ, имеющих один и тот же состав и тот же молекулярный вес, но различающихся построением молекулы из одного и того же набора атомов. Вторым фактором, обеспечивающим огромное число органических соединений, служит явление гомологии. Оно состоит в существовании химически сходных между собой рядов веществ, состав последовательных членов которых разнится друг от друга на группу –СН2- гомологическую разность.

Химики-органики того времени остро ощущали необходимость теоретического осмысления огромного экспериментального материала. Молекулярные формулы, определяющие состав органических соединений, оказывались явно недостаточными для понимания их свойств. Из ранних структурных теорий следует отметить теорию радикалов (Ж.Дюма и Ю.Либих, 1837г) и теорию типов (Ш.Жерар, 1851г).

Теория радикалов. Французский химик Дюма открыл реакцию металепсии. При действии хлора на органические соединения хлор вступает в вещество так, что на каждый вступивший эквивалент хлора из вещества удаляется один эквивалент водорода в виде хлористого водорода. При этом химический характер соединения существенно не меняется, например, при хлорировании уксусной кислоты последовательно получаются монохлоруксусная, дихлоруксусная и трихлоруксусные кислоты- такие же одноосновные как и уксусная. Это давало право утверждать, что хлор, входя в результате реакции металепсии в вещество, занимает то место. Которое занимал водород. Тем самым начала осознаваться определяющая роль расположения атомов в молекуле: важно не качество атомов в молекуле, а тип соединения. Здесь предпринимались попытки выделить радикалы в свободном состоянии. Понятие радикал было вытеснено понятием остатка, т.е части молекулы, которая сохранялась в данной реакции, но может быть иной в других реакциях.

Попытки найти что-то общее в природе органических молекул заставили отказаться от поисков неизменяемой части молекулы и перейти к наблюдениям за ее наиболее изменяемой частью, которую мы теперь называем функциональной группой. Эти исследования привели к новой теории типов Жерара. В спиртах и кислотах Жерар увидел аналоги воды, в хлорпроизводных- аналоги хлороводорода, в аминах- аналоги аммиака.
Таким образом были установлены типы H2O, HCl, NH3, H2.
H┐ СH3┐ C2H5┐ C2H3^ O┐

Н┘O H ┘O H ┘O H┘O


вода метиловый спирт этиловый спирт уксусная кислота
H ┐ CH3┐ C2H5┐ C2H3O┐

Cl┘ Cl┘ Cl┘ Cl┘

хлористый водород хлористый метил хлористый этил хлористый ацетил
H┐ CH3┐ C2H5┐ C2H3O┐

H┘ H┘ H┘ H┘

водород метан этан ацетальдегид
Друг по отношению к другу такие ряды называются гетерологическими.

В 1857году Кекуле распространил понятие валентности и на органические соединения, в частности на сам углерод. Признание четырехвалентности углерода вскоре привело к необходимости принять связь углеродных атомов между собой. Углерод оказался способным образовывать и длинные цепи атомов. Чтобы соблюсти постоянство валентности углерода и кислорода, оказалось необходимым принять существование двойной связи в таких соединениях, как этилен, альдегиды и кетоны.

Переломным моментом в развитии органической химии явилось создание в 1858-1864гг учений о химическом строении.

В 1858г шотландский химик А.Купер предложил обозначать связи в органических молекулах черточкми, а в 1861г русский химик А.М.Бутлеров сформулировал понятие «химическое строение»- это порядок соединения атомов в молекуле.

Развитие представлений о химическом строении привело к созданию А.М.Бутлеровым теории химического строения. Основные понятия этой теории оказали существенное влияние на последующее развитие органической химии и сохраняют свое значение до настоящего времени. Основной тезис этой теории формулируется следующим образом: «Свойства органического вещества определяются не только составом ( каких и сколько атомов в молекуле), но и способом связывания этих атомов, т.е. химическим строением».

Химическим строением Бутлеров назвал последовательность связи атомов в молекуле. Он указывал, каким путем на основании изучения химических реакций данного вещества можно установить его структуру и написать структурную формулу, которая для каждого химического индивидуума является единственной адекватной. В соответствии с этой формулой можно и синтезировать данное соединение. Свойства определенного атома в соединении прежде всего зависят от того, с каким атомом он связан. Так свойства водорода, связанного с кислородом, иные, чем, связанного с углеродом, и, зная эти свойства, можно установить с каким атомом связан интерисующий нас атом.

Теория строения включила в себя теорию радикалов и теорию типов и эта теория служила и служит стержнем развития органической химии и в настоящее время.

^ Тезис теории строения открыл путь широкому применению структурных формул как сочетанию символов атомов и черточек- связей между этими атомами. Блестящим достижением явилась догадка Ф.Кеккуле о структурной формуле бензола (1865г). написать на доске формулу бензола.

Теория химического строения позволила дать определение функциональной группы.

Функциональная группа- атом или группа определенным образом связанных атомов, наличие которой в молекуле органического вещества придает ему характерные свойства и определяет его принадлежность к тому или иному классу соединений.

Например, наличие карбоксильной группы в молекуле органического соединения придает ему кислотные свойства независимо от наличия других функциональных групп и позволяет относить это вещество к классу карбоновых кислот. написать на доске формулы уксусной, бензойной, аминоуксусной кислоты (глицина)

Теория химического строения объяснила причины существования структурной изомерии органических веществ. (^ Термин «изомерия» Берцелиус ввел после того, как было установлено, что циановая кислота HO-C≡N идентична по составу гремучей, или изоциановой, кислоте O=C=NH) .

А.М.Бутлеров определил структурные изомеры как вещества, имеющие одинаковые молекулярные, но различные структурные формулы. Согласно Й.Берцелиусу структурными изомерами называли вещества, имеющие одинаковый состав (молекулярную формулу), но различные свойства.
Ниже приведены примеры структурных изомеров.

Изомеры углеродного скелета, различающиеся последовательностью связывания атомов углерода:

Как видим, в каждом примере структурные изомеры имеют одинаковый состав, но различаются последовательностью связывания атомов в структурных формулах.

Особенность структурных изомеров является то, что они различаются своими и физическими, и химическими свойствами.


От структурных изомеров химики научились отличать пространственные изомеры (стереоизомеры)- вещества, имеющие одинаковый состав (молекулярную формулу) и одинаковую последовательность связывания атомов (структурную формулу), но различное расположение атомов в пространстве. Основные положения стереоизомерии были сформулированы независимо друг от друга Я.Вант-Гоффом и Ж.Ле Белем в 1874г. Они ввели представление и тетраэдрическом строении насыщенных соединений углерода и определили явление оптической изомерии как свойство соединений (оптических изомеров). В отличие от структурных изомеров оптические изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства и одинаково реагируют с симметричными молекулами.

Теория химического строения способствовала бурному развитию органического синтеза. Этим понятием химики стали определять последовательность превращений тех или иных органических веществ для получения целевого продукта. С применением бензола в качестве сырья во второй половине XIXв были получены многие полезные продукты: лекарства, красители душистые вещества.




В 20-е годы позапрошлого века важное значение в качестве сырья для органического синтеза приобрели продукты переработки нефти. В частности, этилен оказался ценным сырьем для производства полиэтилена, поливинилхлорида, этилового спирта, ацетальдегида, уксусной кислоты.

Первые схемы органического синтеза были не очень сложны. Однако чтобы проводить и сравнительно простые синтезы, химики должны были научиться анализировать органические вещества. Основоположником анализа органических соединений явился Ю.Либих (1831-1833). предложенные им методы элементного анализа в различных вариантах применяют и в настоящее время. Все они основаны на сожжении навески вещества (порядка нескольких миллиграмм) и измерении количеств образовавшихся продуктов (СО2, Н2О, N2). В последующем для установления строения органических соединений стали широко привлекать и спектральные методы.

Спектральные методы оказались незаменимы, когда химики приступили к изучению витаминов, гормонов и других сложнейших структур, играющих важную роль в жизнедеятельности животных и растений.

Например, из растений были выделены многие вещества, способные оказывать сильное действие на организм человека. Характерным примером является установление строения соединений, содержащихся в табаке: никотина, норникотина, анабазина.


Эти вещества были не только выделены, но и тщательно изучены. В небольших количествах никотин является наркотическим средством, действующим как возбудитель центральной и периферической нервной системы. Установлено вместе с тем, что никотин крайне токсичен: смертельная доза для человека составляет ≈ 40мг. Его опасность особенно очевидна, если иметь в виду, что некоторые сорта табака содержат в листьях от2 до 8% никотина, а сам никотин при курении в значительном количестве присутствует в табачном дыме.

Была установлена роль в организме человека и разработаны методы синтеза многочисленных витаминов и гормонов. Найдено, например, что гормоны- вещества, которые вырабатываются организмом или поступают в него извне в очень небольших количествах, но поддерживают его нормальное функционирование, действуя как носители информации и регуляторы биохимических процессов. В частности, половые гормоны обладают очень мощным физиологическим действием и обычно присутствуют в организме лишь в ничтожных количествах( в микрограммах).
написать на доске формулы эстрадиола(женский половой гормон) и тестостерона(мужской половой гормон)


Несмотря на большое разнообразие органических соединений и современный уровень синтезировать их. Следует отметить и проблемы, стоящие перед современным промышленным синтезом- проблемы сырья и охраны окружающей среды. Решение экологических проблем- проблем окружающей среды- химики ищут на пути создания новых. Более избирательных и эффективных реагентов и новых, более селективных методов синтеза.

Возможности органической химии в настоящее время практически неограниченны как области синтеза сложнейших природных структур. Так и в области расчета и моделирования свойств органических молекул и макромолекул. Реализация этих возможностей требует, однако, безусловного владения основами органической химии.
К настоящему времени известно более 10млн. органических соединений. Каждый год Хомики синтезируют и выделяют из природных источников сотни новых соединений. Чтобы ориентироваться в этом многообразии, органические соединения принято классифицировать.

Давно уже отмечено, что большинство органических соединений состоит из двух частей: фрагмента, который в ходе реакции остается без изменения, и группы, подвергающейся при этом изменениям . Атом или группу атомов, связанных определенным , наличие которых в молекуле органического вещества придает ему характерные свойства, называют функциональной группой. В структурной формуле каждого соединения можно выделить фрагмент углеводорода или гетероциклического. Этот фрагмент принято рассматривать в качестве остова молекулы. Как правило остов реже трансформируется в ходе реакции, нежели функциональная группа.

Характер этого фрагмента определяет ряд, к которому принадлежит данное соединение.
Ациклический (или алифатический, или жирный) ряд включает в себя соединения с открытой цепью углеродных атомов; эти соединения могут быть насыщенными (предельными), например: написать формулы метана, этана, пропана.

или ненасыщенными (непредельными), например: написать формулы этилена, ацетилена, диена.
Циклический ряд включает:

- карбоциклические соединения, содержащие углеродный скелет, замкнутый в цикл: написать циклопентан, циклопентадиен, бензол
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   23

Похожие:

Органические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар iconИстория африки с древнейших времен
Рии Африки с древнейших времен до территориального разде­ла континента между империалистическими державами. Написанная с марксистских...
Органические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар iconЕ. С. Кравцова История Отечества с древнейших времен до начала XXI столетия
Кравцова Е. С. История Отечества с древнейших времен до начала XXI столетия: Учебное пособие для студентов факультета клинической...
Органические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар iconИсточниковедение истории СССР с древнейших времен до конца XVIII в
Тихомиров, М. Н. Источниковедение истории СССР с древнейших времен до конца XVIII в. Раздел третий: Источники по истории Киевской...
Органические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар iconГормоны физически активные органические соединения, вырабатываемые...
Их взаимодействие происходит через гипоталамус. Нейросекреторные клетки гипоталамуса вырабатывают химические вещества, низкомолекулярные...
Органические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар icon3. белковые вещества и их свойства
Из органических веществ, входящих в состав растений и других живых организмов, наиболее важными в биологическом отношении являются...
Органические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар iconИстория Китая с древнейших времен до наших дней. М.,1974
Березный Л. А. Начало колониальной экспансии в Китае и современная американская историография. М., 1972
Органические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар iconСправочное пособие. Сыктывкар, 2008 в справочном пособии рассматривается...
Книга предназначена для широкого круга читателей любителей природы
Органические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар iconТатьяна Шнуровозова Пчелы Введение
История пчеловодства насчитывает не одну тысячу лет. В творчестве многих народов мира с древнейших времен встречаются упоминания...
Органические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар iconConservation and mobilization of genetic resources of plants in botanical gardens
Излагаются закономерности интродукции растений: убывающей результативности интродукции растений, затухающей цикличности процесса...
Органические вещества известны человечеству с древнейших времен. Применяя сравнительно простые способы переработки растений, люди издавна умели получать сахар iconПредисловие Былина "Знати"
Былина "Знати" вполне закономерно и без противоречий вписывается в данные антропологических и археологических исследований, в известные...
Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2014
контакты
vb2.userdocs.ru
Главная страница