Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии


Скачать 260.07 Kb.
НазваниеНауки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии
страница1/3
Дата публикации13.07.2013
Размер260.07 Kb.
ТипДокументы
vb2.userdocs.ru > Физика > Документы
  1   2   3


МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА

И ПРОДОВОЛЬСТВИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ
ГЛАВНОЕ УПРАВЛЕНИЕ ОБРАЗОВАНИЯ,

НАУКИ И КАДРОВ
УО «Гродненский Государственный Аграрный Университет»


Кафедра химии

ЗАДАНИЯ ПО

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
для индивидуальной работы студентов

технологических специальностей.

Гродно 20011г

Подготовила к печати: Цыбулько- Цветницкая Эллина Владимировна,

ассистент кафедры химии ГрГАУ.
Рецензент: Горбач З.В., профессор, доктор биологических наук, зав.кафедрой химии ГрГАУ.

Рекомендовано к печати методической комиссией факультета ИТ УО «Гродненский государственный аграрный университет». Протокол № 1 от 25.10. 20011г.

Одной из задач высшего образования в области химической технологии становится необходимость подготовки специалистов, способных строить свою профессиональную деятельность с учетом интересов не только своей узкой специальности, но и смежных отраслей.

Данное пособие для индивидуальной работы студентов подготовлено на базе учебника В.Ф.Травень «Органическая химия» (издательство «Академкнига», Москва-2005г.), предназначенного для студентов технологических специальностей. Для более успешного выполнения заданий нумерация вопросов сохранена той же, как и в основном учебнике. Это позволит студенту более доступно пользоваться литературой для проработки основных материалов и выполнения поставленной задачи.
^ ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ, ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ, КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

Основные понятия.
Алкильная группа- фрагмент, который остается после удаления атома водорода из молекулы алкана.

Анион-радикал- частица, образовавшаяся в результате присоединения электрона к нейтральной молекуле.

Атомная орбиталь- квантово-механическое понятие, принятое для обозначения наиболее вероятной области нахождения электронов в атоме.

Вступающая группа- атом или группа атомов, замещающих атом водорода или какую-нибудь функциональную группу в субстрате в ходе реакции.

Гетеролиз связи-(гетеролитический разрыв)- способ разрыва связи, в результате которого пара электронов остается с одним из атомов, что приводит к образованию двух противоположно заряженных ионов.

Гибридизация- математический прием, заключающийся в «смешении» атомных орбиталей и дающий возможность объяснить геометрию молекул, обусловленную отталкиванием электронных пар валентной оболочки.

Гомолиз связи- (гомолитический разрыв)- способ разрыва ковалентной связи, в результате которого каждый из атомов, участвующих в ее образовании, сохраняет один электрон.

Делокализованная ковалентная связь- связь, образуемая при перекрывании более чем двух орбиталей.

Длина связи- среднее расстояние между двумя ковалентно связанными ядрами.

Замещение- реакция, в ходе которой атом водорода (или функциональная группа) замещается на какую-либо функциональную группу (или атом водорода).

Индуктивный эффект- перераспределение электронной плотности внутри σ-связей, которое возникает вследствие разности величин электроотрицательности атомов, участвующих в этих связях.

Карбанион-частица, в которой ключевым является отрицательно заряженный атом углерода; чаще всего карбанион является продуктом диссоциации кислоты.

Карбкатион- частица, в которой в качестве ключевого атома выступает положительно заряженный sp2-гибридизированный атом углерода.

Катион-радикал- частица, образованная при удалении электрона из нейтральной молекулы.

Кислота Бренстеда- любое соединение, способное отдать протон.

Кислота Льюиса- любая частица, имеющая вакантную орбиталь и являющаяся акцептором электронов.

Механизм реакции- подробное (стадия за стадией) описание пути, по которому реагенты превращаются в продукты. Это описание включает перемещение электронов, которое ведет к образованию и разрыву связей, а также пространственные отношения между атомами в ходе реакции.

Нуклеофил- реагент, который в ходе реакции отдает свою электронную пару для образования ковалентной связи с субстратом.

Основание Бренстеда- любое соединение, способное присоединять протон.

Основание Льюиса- любая частица, способная выступать донором пары электронов.

Перегруппировка- реакция, в ходе которой структура субстрата меняется с образованием продукта, изомерного исходному, т.е. без изменения молекулярной формулы.

Присоединение- реакция, в ходе которой реагент присоединяется по кратной связи молекулы субстрата.

Реагенты- исходные соединения в органических реакциях.

Резонанс- представление реальной структуры молекулы с помощью гипотетических резонансных («канонических») структур.

Сверхсопряжение- (гиперконьюгация)- делокализация электронной плотности, осуществляемая за счет перекрывания σ-орбиталей С-Н-связей с соседними р- или π-орбиталями и приводящая к дополнительной стабилизации системы.

Синхронные реакции- реакции, протекающие без промежуточного образования ионов и радикалов; разрыв старых и образование новых связей протекают в них одновременно.

Сопряжение- делокализация электронов, осуществляемая за счет бокового перекрывания π- или р-орбиталей заместителя с π-орбиталями связей цепи или ароматического кольца.
Структурные изомеры- соединения, имеющие одинаковые молекулярные, но различные структурные формулы.
Субстрат- один из реагентов, имеющий, как правило, более сложное строение.
Уходящая группа- замещаемая группа в молекуле субстрата.
Функциональная группа- атом или группа определенным образом связанных атомов, наличие которой в молекуле органического вещества придает ему характерные свойства и определяет его принадлежность к тому или иному классу.
Электронное сродство- энергия присоединения электрона к молекуле.
Электроноакцепторные группы (заместители)- группы (заместители), притягивающие к себе электроны.
Электронодонорные группы (заместители)- Группы (заместители) отталкивающие от себя электроны.
Электроотрицательность- способность атома притягивать электроны собственной оболочкой.
Электрофил- реагент, который в ходе реакции принимает электронную пару для образования ковалентной связи с субстратом.
Элиминирование- реакция, в ходе которой от субстрата отщепляется молекула или частица.
Энергия связи- средняя величина энергии, требуемой для гомолитического расщепления связи (энергия диссоциации).








АЛКАНЫ

Основные термины
Алканы- ациклические углеводороды лмнейного или разветвленного строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд общей формулы СnH2n+2.

Алкильная группа- фрагмент, который, остается после удаления атома водорода от молекулы алкана. Общим символом для обозначения алкильной группы принята латинская буква R.

Вторичная алкильная группа- фрагмент R2CH-, образовавшийся в результате удаления атома водорода от вторичного атома углерода в молекуле алкана. Вторичный атом углерода связан в молекуле с двумя углеродными атомами.

Конформации- (конформационные изомеры)- структуры молекулы, различающиеся степенью поворота относительно одной или нескольких простых связей.

Теплота образования- изменение энтальпии, которое происходит при образовании 1моль этого соединения из его составляющих.

Третичная алкильная группа- фрагмент R3C-, образовавшийся в результате удаления атома водорода от третичного атома углерода в молекуле алкана. Третичный атом углерода связан в молекуле с тремя углеродными атомами.








^ АЛКЕНЫ

Основные термины
Алкены- ненасыщенные углеводороды, содержащие двойную связь и образующие гомологический рад общей формулы СnH2n.
Анти-присоединение- присоединение фрагментов атакующего реагента с противоположных сторон относительно плоскости молекулы алкена.
Виц-галогеналкан- (вициальный) заместители (галогены) находятся при соседних атомах углерода молекулы алкана.
Е-Изомеры- геометрические изомеры, в которых старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по разные стороны относительно двойной связи.
Z-Изомеры- геометрические изомеры, в которых старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по одну сторону относительно двойной связи.
Конфигурационные изомеры- геометрические изомеры- цис- и транс-алкены.
Правило Зайцева- в реакциях элиминирования галогеналканов и спиртов протон отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода..
Правило Марковникова- в реакциях электрофильного присоединения алкенов протон реагента реимущественно присоединяется к более

гидрогенизированному атому углерода..
Эффект Хараша- присоединение галогенводородов к нессиметричным алкенам в присутствии пероксидов против правила Марковникова.
Элиминирование- способ получения алкенов, путем отщепления молекулы воды от спиртов, нагреванием спирта в присутствии сильных минеральных кислот.














АЛКИНЫ

Основные термины
Алкины- ненасыщенные углеводороды, содержащие тройную связь С≡С и образующие гомологический ряд общей формулы CnH2n-2.
Ацетилениды- соли, которые образуются при действии очень сильных оснований на алкины, имеющих концевую тройную связь.
Енол- ненасыщенный спирт, в котором гидроксигруппа связана с sp2-гибридизированном атомом углерода. Енол является таутомерной формой соединения, содержащего карбонильную группу и называемого кето-формой.
Кето-форма- соединение, содержащие связь С-Н в α-положении к карбонильной группе. Кето-форма является таутомерной формой енола.
Нуклеофильное присоединение- реакции присоединения, в скоростьлимитирующей стадии которых атакующей частицей
Реакция Иоцича- получение алкилмагнийгалогенида действием реактива Гриньяра на ацетилен с концевой тройной связью.
Реакция Кучерова- реакция присоединени воды к алкинам в присутствии серной кислоты и солей ртути (II).
Реакция Фаворского- нуклеофильное присоединение спиртов к алкенам в присутствии щелочей..
Таутомеры- структуры, взаимопревращающиеся посредством прототропного равновесия.
Этинил- группа -С≡СН, рассматриваемая в качестве заместителя.







^ ДИЕНЫ
Основные термины
Диены- ненасыщенные углеводороды. Содержащие две двойные связи и образующие гомологический ряд CnH2n-2.

Диенофил- соединение, содержащие π-связь и способное к реакции Дильса-Альдера с диеном.

Дисротаторный процесс- орбитально-контролируемая реакция (например, электроциклическая), в ходе которой при образовании новой α-связи орбитали субстрата вращаются в противоположных направлениях: одна- по часовой стрелке, другая- против часовой стрелки.

Конротаторный процесс- реакция, аналогичная дисротаторному процессу; орбитали субстрата в этом процессе вращаются в одном направлении: т.е. либо по часовой стрелке, либо против часовой стрелки.

Куммулированные двойные связи- двойные связи, находящиеся при одном и том же атоме углерода.

Пернициклическая реакция- превращение, при котором реорганизация связей происходит по периметру многоугольника, образованного атомами, участвующими в формировании переходного состояния.

Сопряженные двойные связи- двойные связи, разделенные одной простой связью.

Сопряженное присоеднение- реакция. В которой реагент присоединяется по концам сопряженной цепи субстрата с миграцией двойной связи.

Циклоприсоединение- реакция, в которой два ненасыщенных соединения образуют циклический аддукт; при этом старые связи разрываются, а новые связи возникают в синхронногм процессе.

Электроциклическая реакция- обратимое превращение сопряженного полиена в изомерное циклическое соединение. Σ-Связь, замыкающая цикл, образуется между двумя концами π-сопряженной системы исходного соединения.











АРЕНЫ

Основные термины
Аннулены- моноциклические соединения, содержащие чередующиеся двойные и простые связи; например, бензол является [6]аннуленом.
Активирующая группа- заместитель. Который делает кольцо бензола (или другого арена) более реакционноспособным в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом (аренном).
Алкилирование по Фриделю-Крафтсу- образование алкилзамещенного ароматического соединения в реакции арена с алкилгалогенидом под действием катализатора Фриделя-Крафтса или с алкеном (или спиртом) в присутствии минеральной кислоты.
Арен- ароматический углеводород.
Ароматическое соединение- частица, имеющая плоскую циклическую структуру, обладающая делокализованной системой (4n+2)π-электронов и более стабильная, нежели любая структура, в которой все электроны локализованы.
Ароматичность- повышенная стабильность, , а также особые физические и химические свойства, присущие ароматическим соединениям.
Ацилирование по Фриделю-Крафтсу- образование арилкетона в реакции ароматического соединения с ацилгалогенидом (или ангидридом карбоновой кислоты) в присутствии катализатора- кислоты Льюиса.
Дезактивирующая группа- заместитель, который делает кольцо бензола (или другого арена) менее реакционноспособным в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незаменщенным бензолом (аренном).

Десульфирование- реакция замещения сульфогруппы в аренсульфокислоте на атом водорода; проводится нагреванием аренсульфокислоты с 50%-ной серной кислотой.
Несогласованная ориентация- ориентация в дизамещенных (или полизамещенных) бензолах, при которой оба (все) заместители направляют атаку электрофила в различные положения бензольного кольца.
Нитрование- замещение атома водорода в ароматическом соединении нитрогруппой.
мета-Ориентант- (заместитель 2-го рода)- заместиетль, направляющий атаку электрофила преимущественно в мета-положение бензольного кольца.
орто,пара-Ориентант- (заместитель 1 рода)- заменстиетель, направляющий атаку электрофила преимущественно в орто- и пара- положения бензольного кольца.
Правило Хюккеля- Аннулены- полностью сопряженные плоские моноциклические соединения. Имеющие в цикле (4n+2)π-электронов, где n=0,1,2 и т.д. (целое число), называют ароматическим. Анулены, содержащие 4n π-электронов, называют антиароматическими. Соединения, не имеющие замкнутой сопряженной системы π-электронов, называют неароматическими.
Согласованная ориентация- ориентация в дизамещенных (или полизамещенных) бензолах, при которой оба (или все) заместители направляют атаку электрофила в одно и то же положение бензольного кольца.









  1   2   3

Похожие:

Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconНауки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии
Целью этого пособия является, во-первых: ознакомление студентов на практике с характерными реакциями различных классов соединений...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconИ продовольствия республики беларусь главное управление образования...
По семействам химических элементов (s, p, d ) следует написать уравнения получения и химических свойств простых и сложных веществ....
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconПродовольствия республики беларусь учреждение образования «гродненский...
Рецензенты: доцент, кандидат биологических наук, Макарчиков А. Ф., доцент, кандидат биологических наук Кубышин В. Л
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconУчреждение образования «гродненский государственный аграрный университет»...
Ггау и предназначено для оказания существенного влияния на повышение качества подготовки специалистов, воспитания специалистов нового...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconГродненский государственный аграрный университет
Карбоновые кислоты: классификация и номенклатура. Насыщенные дикарбоновые кислоты- способы получения, химические свойства на примере...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconРеспублики Беларусь Учреждение образования «Гродненский государственный аграрный университет»
При анализе режимов работы теплосиловых установок часто приходится иметь дело с разного рода жидкостями и их парами: водой, аммиаком,...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconРеспублики Беларусь Учреждение образования «Гродненский государственный...
Учреждение образования «Гродненский государственный университет имени Янки Купалы»
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение...
С октября по ноябрь 2012 г. Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования...
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconЛидский колледж
Учреждение образования «Гродненский государственный университет имени Янки Купалы»
Науки и кадров уо «Гродненский Государственный Аграрный Университет» Кафедра химии iconМосковский педагогический государственный университет Географический...
Программа нацелена на подготовку высоко квалифицированных научных, научно-производственных и управленческих кадров, профессионально...
Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2014
контакты
vb2.userdocs.ru
Главная страница